Основаването на село Чехларе се отнася в ранния етап на османското нашествие или няколко години по-късно. Тогава българи успяват да намерят убежище по тези места и така се стига до създаването на населеното място. Тъй като българите виждат, че регионът е добре защитен от три страни с високи хълмове и гористи местности, това ги убеждава, че могат да намерят спасение за живота си. Йоно Митев е един от авторите, посветили научен труд за историята и създаването на селото. Самият той историк и роден тук, описва, че в съзнанието на хората са се запазили различни предания по отношение възникването на мястото. Основите на селото според една от най-разпространените легенди е поставено от скотовъдци. Те притежават големи стада и всеки от тях ги пасе на определено място от селото. Но има далеч по-интересна версия, която касае името на селото. Според нея чехи бягат по време на похода на крал Владислав 3-ти.
Войските на въпросния крал са съставени от унгарци, поляци и чехи. Но тъй като Владислав 3-ти претърпява ключово поражение в околностите на Варна, неговите войници биват пленени и впоследствие превърнати в роби. За две от съседните села в лицето на Верен и Братя Даскалови отговаря местен и виден турски спахия. Именно той получава като подарък пленените чехи. Но скотовъдци, които се считат жители от землището, през една вечер успяват да слязат до вътрешността на мястото. Те не просто влизат в селото, а и достигат владенията на спахията. Извършват нападение, в резултат на което пленените са освободени. И въпреки че чехите като цяло се занимават с добиване на злато, все пак се женят за дъщерите на тези скотовъдци. Това те правят вероятно от признателност за смелия им подвиг. Трета версия гласи, че причина за името е самото разположение, което е на високо място. Хълм, наречен Чааларе, става причина днес да знаем населеното място като Чехларе. Чаир значи още и ливада, а ливадите е трябвало да се косят от местните българи. Тази версия е също доста разпространена, когато се търсят причини за името на селото. Спахията нарича тези свои слуги чаирлари.
В Чехларе благодарение на отглеждането на рози и лавандули местната икономика постоянно се намира в процес на раздвижване. Още в най-трудните години на османско нашествие, тези две растения са отглеждани старателно от местните хора. Те едва ли биха сполучили в това свое начинание, ако не са поне две обстоятелства. Едното от тях е наличието на животинска тор, а другото – климатичните условия. Малки навеси край реката служат за варене на розовото масло, а тази технология е сравнително лесна за усвояване. Гюлханета е турското наименование на навеса, който трябва да се покрие със слама и едва тогава е позволено варенето. А сред масово засяваните култури са ръж, пшеница и овес, благодарение на които също се осигурява прехрана за семействата. Поне 40 овце и двадесет или тридесет кози са притежавали фамилиите в селото в епохата на робството, а постоянното скотовъдство няма как да не се отрази добре и на почвите, които виреят при добри условия.
